曹操出生在宦官世家，而按照曹操家的自称的族谱号称其为汉相曹参之后，曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子，曹腾历侍四代皇帝，颇有名望。汉桓帝时，封为费亭侯，曹嵩继承了曹腾的侯爵，在汉灵帝时官至太尉。

　　年轻时期曹操机智警敏，有随机权衡应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国的乔玄等人认为他不平凡，乔玄对曹操说道：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”

　　南阳何颙对他说道：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”南阳的许劭以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”

　　曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释的著作传世。这些为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。

　　熹平三年，曹操被举为孝廉，入京都洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为西汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。

　　皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹操毫不留情，将蹇图用五色棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。曹操也因此得罪了一些当朝权贵，碍于其父曹嵩的关系，明升暗降，曹操被调任顿丘令。

　　光和元年，曹操因堂妹夫濦强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居。

　　光和三年，曹操又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。曹操上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹操又多次上书进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正。

　　中平元年，黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任内，曹操治事如初。济南国有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。

　　当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷徵还其为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。

　　当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。

　　中平五年，汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。

　　中平六年，汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。

　　初平元年正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安，自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣一带。

　　而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水，与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关，围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。

　　初平二年，曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。

　　初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。

　　初平四年春天，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦，攻克徐州十余城。